Perché si dice: "Tenere un piede in due scarpe"?

Maniera di dire che indica un atteggiamento alquanto ambiguo.

Questa è  l'interpretazione che ne dà il Vocabolario Treccani. Difatti scrive:

Tenere il piede in due staffe (meno comume tenere due piedi in una staffa, o anche tenere un piede in due scarpe, o due piedi in una scarpa), tenere un contegno ambiguo.

Wikipedia lo interpreta come indecisione o imbarazzo di una persona.

Due piedi in una scarpa/Due piedi in una staffa

Non decidersi tra due possibilità (ma è più corretta la frase "un piede in due scarpe"). Più usata invece col significato di sentirsi in difficoltà o in imbarazzo nei confronti di una persona per aver commesso qualcosa (stare con due piedi in una scarpa).

Come la metti non cambia molto. Di persone che ne han fatto uno stile di vita, di questo modo di dire, purtroppo ne conosco tante!

Vi sono varianti con staffe al posto delle scarpe, come nella citazione Treccani, con un significato più pesante nei confronti della persona interessata.